Ch.11 Carbohydrates

Ch.11 Carbohydrates

0. Carbohydrates

1) 단당류

2) 다당류

3) 당단백질

4) 탄수화물에 결합하는 단백질

 

단당류

1) 기본개념

- 가장 간단한 탄수화물

- CH2O의 실험식

- 연료이자, 생태의 기본적인 성분

- Aldose : 카보닐이 말단

- Ketose : 카보닐이 중간

2) 이성질체

- 구조이성질체

- 입체이성질체 : 부분입체 VS 거울상

- Epimer : 부분입체이성질체 관계

- Anomer : 고리말림의 방향차이에 의해, 수소와 OH기의 위치가 바뀌는 부분입체이성질화. C1, C4의 관계.

3) 단당류의 이성질체

- D, L 배열. D가 일반적

- 카보닐에서 가장 먼 비대칭 탄소의 배열로 결정.

- Ketose는 Aldose보다 비대칭 탄소가 1개 적다.

4) Pyranose의 형성

- Pyranose : Aldehyde + ROH -> Hemiacetal. Pyran과 유사. 즉 6각형

- C1의 Aldehyde와 C5의 OH 간의 반응.

- C2의 Keto와 C6의 OH 간의 반응. 육각 고리형

- OH가 위에서 치냐, 아래서 치냐로 Anomer 발생.

- 6각형 의자구조.

5) Furanose의 형성

- Furanose : Ketone + ROH -> Hemiketal. Furan과 유사. 즉 5각형

- C2의 Keto와 C5의 OH 간의 반응.

- 5각형 봉투구조.

6) Glucose

- 환원당 : 말단 알데하이드. 산화제와 반응.

- Glucose와 결합한 Hemoglobin의 양 측정으로 당뇨 진단 가능.

7) 단당류 + 다른 물질

- O-Glycosidic bond : Anomer 탄소와 알코올의 결합. 다당류, 단백질 부착시 발생.

- N-Glycosidic bond : Anomer 탄소와 질소의 결합. Nucleoside 형성시 발생.

- 인산기 첨가 : 세포막 유출 방지. 운반체와 상호 작용 억제. 대사과정 촉진.

 

2. 다당류

1) 연결

- Oligosaccharide : 단당류가 O-glycosidic bond에 의해 연결된 다당류.

- 환원성 말단 VS 비환원성 말단

2) 이당류

- Sucrose : Glu + Fru : 비환원당. a1->b2

- Lactose : Glu + Galac : Lac z operon b1->4

- Maltose : Glu + Glu : a1->4

- Sucrase, Lactase, Maltase는 상피세포 밖에 위치.

3) 저장용 다당류

- Glucose : 에너지 저장. 삼투물질이라 단당류로 저장 불가. 주가지 a1->4, 곁가지 a1->6

- Polysaccharides : 동종의 단당류. amylase에 의해 가수분해. Glycogen. Starch. 속 빈 나선 형

- Celluose : 식물 세포벽 구성. b1->4

 

3. 당단백질

1) Glycoprotein

- 탄수화물 + 단백질

- 세포막 성분이자 분비 단백질

- Proteoglycan과 Musin

2) 당단백질의 형성

- N : Asn-X-Ser / Asn-X-Thr X=Pro 제외. Asn의 질소와 연결. / 3개 Mannose + 2개 N-GlcNac가 중심 : 5당류가 중심에 존재한다.

- O : Ser, Thr의 O. 주로 골지에서 발견.

- Erythropoietin : 호르몬. 3개의 N, 1개의 O 결합

3) Proteoglycans

- Glycosaminoglycans가 결합된 단백질.

- 결합조직의 구성성분.

- 케라틴 황산염. 헤파린. Dermatan 황산염. 히알루론산.

- 음전하를 띄기 때문에, 물을 머금을 수 있다. 따라서 충격흡수 가능.

4) Musin

- 점액의 당 단백질.

- Ser, Thr이 N-acetylgalactosamin으로 변형.

- 점액. 윤활제. 침에 풍부.

- 세포 보호, 면역, 세포 부착.

5) 단백질의 당화

- N-glycosidic : ER

- O-glycosidic : Golgi

- 특이한 효소들이 소당류를 조립한다.

- 혈액형도 단백질당화의 일종.

 

4. 탄수화물에 결합하는 단백질

1) Lectin

- Glycan-Binding Protein

- 세포간의 접촉에 기여한다. 주로 당단백질과 결합.

- 탄수화물과 약한 상호작용으로 연결.

- C형 : Ca 필요. Selctin으로 작용. 염증 반응에서 면역 세포들을 상처에 결합시킴.

- L형 : 살충제. Calnexin, Calreticulin은 진핵세포 ER에서 샤페론의 Folding에 관여한다.

 

5. Summary

1) 단당류는 가장 단순한 탄수화물로, 연결되어 복잡한 탄수화물 형성

2) 탄수화물은 단백질에 부착하여 당단백질 형성. Lectin은 탄수화물과 결합하는 특이한 단백질.